1999 год, Чхонджу. На Бо-ра, старшеклассница, сталкивается с непростой ситуацией: её лучшая подруга уезжает в Америку на операцию на сердце. В самый неподходящий момент подруга успевает влюбиться в нового ученика, и теперь Бо-ра чувствует себя в замешательстве. Чтобы поддержать подругу и отвлечь её от переживаний, она обещает следить за объектом её обожания и регулярно информировать её о всех событиях по электронной почте.
Бо-ра принимает это задание с полной серьезностью, становясь своего рода шпионкой. Она начинает наблюдать за парнем, изучая его привычки и окружение. Вскоре её жизнь наполняется неожиданными событиями: однажды она даже спасает его от хулиганов, что приводит к неожиданным последствиям. Оба героя, объект её наблюдений и его лучший друг, начинают испытывать симпатию к Бо-ра. Теперь ей предстоит разобраться в своих чувствах и выбрать между дружбой и любовью, а также понять, как поддержать подругу, находясь на расстоянии. В этой трогательной истории переплетаются дружба, первая любовь и юношеские переживания, создавая атмосферу ностальгии по беззаботным годам.
