Молодой писатель Харпер Стюарт сталкивается с чередой неожиданных проблем, которые ставят под сомнение его стремление к свободе. Его девушка, полная амбиций, требует от него серьезных отношений, в то время как он сам лишь мечтает о независимости и творчестве. На горизонте уже замаячил выход его автобиографического романа, в котором он смело раскрывает секреты своих друзей по колледжу, что добавляет масла в огонь. Но всё это меркнет на фоне того, что его лучший друг Лэнс назначил день свадьбы и настойчиво требует, чтобы Харпер стал шафером.
Свадьба — это всегда серьезное мероприятие, и Харпер, несмотря на свои сомнения, отправляется в Нью-Йорк. Вернувшись в родной город, он оказывается в центре водоворота соблазнов и интриг, сталкиваясь с прошлыми романами и старыми страстями. Каждый шаг приближает его к важным решениям о жизни, любви и дружбе. В этот момент ему предстоит разобраться не только в своих чувствах, но и в том, чего он на самом деле хочет от жизни. Сможет ли Харпер сохранить свою свободу в таком бурном океане эмоций и ожиданий?