Дэвид Вагнер — типичный представитель поколения девяностых, мечтающий о более простом и идеальном времени. Его увлечение телевизионным шоу «Плезантвиль», действие которого разворачивается в безмятежных 50-х годах, становится настоящим побегом от реальности. В этом маленьком городе все жители выглядят счастливыми, беззаботными и неподдельными, что вызывает у Дэвида желание стать частью этого безмятежного мира, где нет проблем и забот. Он даже мечтает о том, как было бы здорово избавиться от своей эксцентричной сестры Дженнифер, которая постоянно вносит хаос в его жизнь.
Однажды, когда Дэвид погружается в свои фантазии, ему неожиданно вручают загадочный пульт дистанционного управления. Этот необычный гаджет становится ключом к его мечтам — он переносит Дэвида и Дженнифер прямо в «Плезантвиль». Однако их появление в этом идиллическом городке не остается незамеченным. Постепенно, благодаря их влиянию, жизнь в Плезантвиле начинает меняться. Жители сталкиваются с новыми эмоциями и переживаниями, которые переворачивают их представление о счастье и идеале. Эта история о том, как два мира сталкиваются, и о том, что значит быть настоящим, становится увлекательным путешествием для Дэвида и Дженнифер, открывая им глаза на истинную суть жизни.