В центре сюжета фильма "Почему он?" оказывается глава семьи, который неожиданно сталкивается с непростой ситуацией. Его дочь, студентка престижного университета, влюбляется в молодого и обеспеченного парня по имени Нейтан. На первый взгляд, Нейтан кажется идеальным кандидатом — он успешен, харизматичен и обладает всеми атрибутами современного молодого человека. Однако у отца есть свои сомнения. Он не может смириться с тем, что его дочь выбрала в спутники жизни человека, который, по его мнению, слишком легкомыслен и не способен взять на себя ответственность.
По мере развития событий между отцом и Нейтаном разгорается настоящая война, полная комичных ситуаций и остроумных перепалок. Отец решает взять ситуацию в свои руки, пытаясь выяснить, кто же на самом деле достоин его дочери. Он начинает исследовать жизнь Нейтана, обнаруживая множество неожиданных фактов о его прошлом и характере. Каждый новый шаг приводит к еще большему конфликту, но в то же время заставляет обоих мужчин взглянуть на свои ценности и понять, что настоящая любовь требует уважения и компромиссов. Фильм наполнен юмором и трогательными моментами, показывая, как важно находить общий язык в самых сложных ситуациях.