Майлз Рэймонд — писатель, чьи мечты о литературной славе разбились о суровую реальность, и теперь он работает учителем литературы в школе. Его жизнь неумолимо катится под откос: он постепенно спивается, пытаясь заглушить разочарование и одиночество. В поисках вдохновения и возможности отвлечься от своих проблем, Майлз решает отправиться в поездку по живописным винодельням Калифорнии со своим лучшим другом Джеком — актером, который переживает кризис в карьере и готовится к свадьбе, намеченной на следующую неделю.
Эта поездка, задуманная как способ расслабиться и насладиться жизнью, вскоре оборачивается настоящим испытанием. Друзья не подозревают, что впереди их ждут неожиданные события, которые изменят их восприятие жизни и отношений. Винодельни становятся не только фоном для их приключений, но и местом, где они сталкиваются с собственными страхами, надеждами и мечтами. На протяжении недели Майлз и Джек открывают для себя новые грани дружбы, любви и самих себя, что в конечном итоге заставляет их задуматься о будущем и о том, что на самом деле важно в жизни.
