В 1953 году Америка переживает волну феминистских движений, когда молодая и амбициозная Кэтрин Энн Уотсон, выпускница Беркли, начинает преподавать историю искусств в престижном женском колледже Уэллсли. Однако, оказавшись в окружении консервативного преподавательского состава и администрации, придерживающихся традиционных взглядов на роль женщины, Кэтрин сталкивается с вызовами, которые ставят под сомнение её идеалы. С полным энтузиазмом она начинает активную борьбу за права женщин, стремясь вдохновить своих студенток на переосмысление собственных возможностей и будущего. В ходе общения с такими студентками, как Бетти и Джоан, Кэтрин не только меняет их взгляды на жизнь, но и сама начинает переосмыслять свои собственные убеждения и цели. Этот процесс взаимного влияния приводит к глубоким изменениям в их жизнях, заставляя задуматься о свободе выбора и истинном предназначении. Фильм «Улыбка Моны Лизы» становится ярким отражением борьбы за равноправие и самовыражение женщин в обществе, где традиционные ценности начинают трещать по швам.
