В центре сюжета фильма "Дорогой диктатор" находится Антон Винсент — харизматичный, но жестокий диктатор одной из стран Карибского бассейна. Его правление наполнено репрессиями и страхом, но за пределами своей страны он ведет переписку с Татьяной, ученицей старшего класса обычной средней школы. Татьяна — мечтательная и смелая девушка, которая, несмотря на свою юность, сталкивается с трудностями в учебе и личной жизни. Их переписка становится для обоих спасением от одиночества и рутинной реальности.
Когда Антон решает бежать от своего режима и ищет убежище в Америке, он приезжает к Татьяне, и их встреча становится началом удивительного путешествия. Вместо того чтобы просто скрываться, Антон начинает обучать Татьяну тому, как свергнуть авторитарный режим — не только в своей стране, но и в школьной жизни. Он вдохновляет ее на борьбу за справедливость, помогая ей осознать свою силу и лидерские качества. Татьяна, в свою очередь, открывает для диктатора мир юности, дружбы и надежды, который он давно забыл. Вместе они становятся символом сопротивления и перемен, бросая вызов не только внешним обстоятельствам, но и внутренним страхам.