В центре сюжета фильма "Кальмар и кит" находится эксцентричная бруклинская семья, где главой является некогда успешный писатель, ныне работающий преподавателем. Его жизнь меняется, когда жена неожиданно открывает в себе писательский талант, что приводит к нарастающей ревности и конфликтам внутри семьи. Два сына, растерянные и сбитые с толку, вынуждены заново строить свои отношения с родителями, которые погружены в собственные проблемы и страсти.
Жена начинает роман с тренером младшего сына по теннису, что вызывает еще большее напряжение в семье. В то же время, муж, пытаясь справиться с собственными неудачами, заводит интрижку со своей студенткой, что приводит к запутанным ситуациям, когда старший сын тоже проявляет интерес к этой девушке. Этот клубок эмоций, ревности и недопонимания заставляет героев переосмыслить свои отношения и искать способы справиться с кризисом, который угрожает разрушить их семью. Фильм затрагивает темы любви, предательства и поиска идентичности в условиях семейных конфликтов, создавая глубокое и трогательное повествование о сложностях человеческих связей.