Хэллоуин 1997 года — это ночь, когда Кори, Джанго и их компания скейтеров должны были наслаждаться последними моментами беззаботного детства. Однако, несмотря на веселье, мальчишки не могут избежать мысли о взрослении, которое неизбежно подкрадывается к ним. Все меняется, когда Кори неожиданно сталкивается с Джонахом, старым другом, над которым издевается Джанго. Сострадание к Джонаху заставляет Кори согласиться на совместную прогулку по пустым улицам их пригорода.
В ходе этой прогулки, наполненной разговором и ностальгией, они начинают делиться своими страхами и переживаниями, которые, казалось, остались в прошлом. Кори осознает, что между ними все еще много общего, несмотря на годы разлуки. Однако в эту ночь, когда мир мертвых и живых пересекается, скрытые тайны начинают всплывать на поверхность. Их разговоры оборачиваются кошмарами, когда воспоминания о детстве переплетаются с мрачными секретами, которые они пытались забыть.
Постепенно становится ясно, что в эту Хэллоуинскую ночь не все так просто, и даже самые безобидные воспоминания могут обернуться настоящими ужасами. Мальчики на деревьях — это история о дружбе, страхах и том, как легко забытые тайны могут изменить все, когда на горизонте появляются призраки прошлого.