Московская окраина, весна 1956 года. В сердце шестнадцатилетнего героя, сына политзаключенного, навсегда останется этот переломный период, когда мир вокруг него меняется, а он сам стоит на пороге взрослой жизни. Время, полное надежд и разочарований, станет для него настоящим испытанием. Он переживет первую любовь, которая, как яркий свет в темном туннеле, будет одновременно и радостью, и горечью, когда её придется потерять.
Герой столкнется с жестокостью преступного мира, который не щадит ни детей, ни взрослых. Это столкновение с реальностью заставит его пересмотреть свои взгляды на жизнь и людей вокруг. Он скажет "прощай" детству, оставляя за спиной беззаботные дни и радости юности. Но в этом же времени он обретет и своего отца, который, казалось бы, был навсегда потерян.
История полна противоречий: любовь и ненависть, надежда и разочарование, жизнь и смерть. "Прощай, шпана замоскворецкая" — это не просто фильм, это глубокое исследование человеческой души в условиях жестокой реальности, где каждый выбор имеет последствия, а каждое мгновение — свою цену.