Мэдди, 32-летняя жительница Монтока, всегда мечтала о спокойной жизни на побережье, но реальность оказалась далека от ее представлений. Этот курортный уголок, расположенный недалеко от Нью-Йорка, стал настоящей меккой для богатых, которые скупают здесь недвижимость, а налоги на жилье растут с каждым годом. В наследство от матери ей достался старинный дом, который теперь требует немалых затрат на содержание, и Мэдди оказалась по уши в долгах.
После того как она лишилась своего автомобиля и возможности работать таксистом, жизнь Мэдди принимает неожиданный поворот. В поисках выхода из финансовых трудностей, она соглашается помочь состоятельной паре, обеспокоенной тем, что их 19-летний сын все еще не готов к взрослой жизни и не собирается поступать в колледж. Их просьба проста, но необычна: Мэдди должна помочь юноше избавиться от девственности. Однако, как оказывается, эта задача не так проста, как кажется на первый взгляд. Мэдди сталкивается с неожиданными трудностями и забавными ситуациями, которые ставят под сомнение ее собственные взгляды на отношения и взрослую жизнь.
