«Что знает Оливия?» — это трогательная и глубокая история, охватывающая 25 лет из жизни семьи Киттеридж. В центре повествования — Оливия, учительница математики, обладающая выдающимися аналитическими способностями, но сталкивающаяся с трудностями в личной жизни. Её муж Генри, добрый и поддерживающий, часто оказывается в тени её сильной личности, что порождает в их отношениях напряжение. Их сын-подросток, находящийся на пороге взросления, пытается разобраться в своих чувствах и идентичности, часто чувствуя себя потерянным среди ожиданий родителей.
На протяжении всей истории читатели становятся свидетелями изменений, происходящих в жизни Киттериджей, от радостей до трагедий, от обычных будней до значительных событий. Оливия, несмотря на свою строгость и требовательность, глубоко заботится о своей семье, и её внутренние переживания раскрываются через призму повседневной жизни. Взаимоотношения между членами семьи становятся основой сюжета, показывая, как любовь, недопонимание и стремление к пониманию формируют их судьбы. История затрагивает темы материнства, личной ответственности и поиска своего места в мире, оставляя читателя с размышлениями о том, что действительно важно в жизни.