Винни, известная под псевдонимом Невезучая, неожиданно становится звездой социальных сетей благодаря своим искренним и порой забавным постам о неудачном свидании с харизматичным спортивным агентом. Её откровенные истории о курьезах и неловкостях на свидании находят отклик у множества подписчиков, и вскоре она привлекает внимание своего босса, который предлагает ей вести собственную колонку. Это предложение становится для Винни настоящим шансом на карьерный рост, но есть одна загвоздка: чтобы обеспечить постоянный поток контента, ей нужно продолжать встречаться с тем самым агентом, который уже стал источником её вдохновения.
Винни оказывается в затруднительном положении, ведь её чувства к агенту сложно назвать однозначными. С одной стороны, это отличная возможность для карьеры, но с другой — она начинает сомневаться в искренности своих эмоций. В процессе своих «романтических исследований» Винни сталкивается с множеством забавных ситуаций и неожиданными поворотами судьбы, которые заставляют её переосмыслить, что значит быть Невезучей в любви. С каждой новой колонкой она всё больше осознаёт, что настоящие чувства и искренность важнее, чем любой контент, и вскоре ей предстоит сделать выбор между карьерой и сердечными привязанностями.
