Деймон — харизматичный холостяк и завидный бабник, который никогда не задумывался о серьезных отношениях, пока его друзья не предложили ему рискованное пари. На этот раз ему предстоит сложная задача: в течение месяца убедить девушку стать его женой. Однако его избранница, Эмили, оказалась не из простых — она трижды сбегала от алтаря и, похоже, не собирается повторять свои ошибки.
С первых минут знакомства между ними возникает искра, но Эмили настроена решительно: она не верит в брак и предпочитает наслаждаться жизнью в одиночку. Деймон, обладая незаурядным обаянием и ловкостью, решает использовать все свои навыки, чтобы покорить сердце девушки. В процессе он постепенно понимает, что настоящая любовь требует больше, чем просто флирт и обаяние.
Пока Деймон пытается изменить мнение Эмили о браке, он сам начинает переосмысливать свои взгляды на отношения. Смогут ли они преодолеть свои страхи и найти общий язык, или же пари станет лишь очередной игрой, не имеющей счастливого конца?
