Джек Кэйси — молодой и амбициозный брокер, который начинает свою карьеру на знаменитой Уолл-Стрит. Первоначально ему удаётся добиться впечатляющих результатов: он успешно наращивает капитал и чувствует себя на вершине мира. Однако вскоре удача отворачивается, и после крупного проигрыша на фондовой бирже Джек теряет все свои сбережения и деньги отца. Этот удар становится для него настоящим испытанием, и, казалось бы, карьера брокера заканчивается.
Но Джек не сдается. Полный решимости восстановиться, он находит работу посыльного на велосипеде в живописном Сан-Франциско. Новая работа приносит ему радость: он знакомится с интересными людьми, наслаждается движением по холмистым улицам и вновь активизирует свои физические способности. Однако его родные и подруга не разделяют его энтузиазма, считая его неудачником.
В процессе работы Джек сближается с Терри, молодой и привлекательной девушкой, а также находит друга в лице новичка Гектора. Несмотря на то что работа посыльного требует меньше ответственности, она оказывается не без своих проблем. Джек сталкивается с опасным персонажем по имени Гипси, который использует Терри и других посыльных для незаконных дел, связанных с наркотиками. Теперь Джеку предстоит применить свои навыки и образованность, чтобы помочь любимой и другу вырваться из этого опасного мира и избежать неприятностей. Его новое испытание требует не только смелости, но и умения принимать сложные решения, которые могут изменить его жизнь навсегда.