Райан Тернер, биржевой маклер, однажды оказывается на дне: без денег, работы и личной жизни. Его жизнь рушится, и он остается один, без поддержки и без надежды. Однако Тернер не из тех, кто сдается. Полон решимости вернуть все, что потерял, он принимает неожиданное решение: начать писать в женской колонке «Спросите Синди» от имени своей бывшей подруги, которая внезапно исчезла.
Сначала это кажется ему легким заданием, но вскоре он понимает, что задаваемые вопросы требуют гораздо большего понимания женской психологии, чем он мог предположить. Каждый новый вопрос становится для Райана настоящим испытанием, и ему приходится проявить всю свою изобретательность и смекалку, чтобы находить ответы. Постепенно он не только начинает разбираться в тонкостях женских переживаний, но и открывает для себя новые горизонты, которые могут привести его к успеху.
В процессе написания Райан не только восстанавливает свою карьеру, но и обретает понимание себя и окружающих. С каждым ответом он всё больше приближается к своей цели: вернуть утраченные возможности и, возможно, найти новую любовь. «Спросите Синди» становится для него не просто работой, а настоящим шансом на второй шанс в жизни.
