Монти Капулетти — человек, чья жизнь полна соблазнов и дурных привычек. Он с удовольствием погружается в мир алкоголя, сигарет, азартных игр и мимолетных романов, при этом успешно маскируя свою разгульную натуру под личиной идеального семьянина. Однако его беззаботное существование резко меняется, когда приходит печальное известие о гибели его богатой тещи в авиакатастрофе. Эта трагедия открывает перед Монти неожиданную перспективу: он и его семья могут унаследовать более 10 миллионов долларов и роскошный магазин в Манхэттене, но с одним важным условием. В течение года Монти должен отказаться от всех своих привычек: не пить, не курить, не играть и не изменять, а также сбросить лишний вес.
Столкнувшись с этой дилеммой, Монти начинает осмысливать, что для него важнее — продолжать наслаждаться жизнью в привычном ритме или же пройти через годичные испытания ради богатства. Поддерживаемый семьей и искушаемый друзьями, он решает взять себя в руки и выдержать этот непростой период. В процессе он открывает для себя новые грани жизни и, как выясняется, теща не собиралась умирать — это была хитроумная проверка его характера. Монти сталкивается с вопросом: что значит быть настоящим мужчиной и семьянином, и стоит ли игра в такие высокие ставки.
