Уэнделл — первокурсник юридического колледжа, который отличается своей скромностью и неловкостью. Его попытки завести отношения с девушками постоянно терпят неудачу, и он чувствует себя изолированным от сверстников. Чтобы помочь сыну справиться с комплексами и обрести уверенность, его отец решает отправить Уэнделла на курорт вместе с двумя его старыми друзьями — Мамочкой и Джо. Эти «ветераны любовного фронта» берут на себя задачу научить Уэнделла искусству флирта и завоевания женских сердец.
По прибытии в Палм Спрингс их ждет неожиданная встреча с конкурентами — группой студентов, среди которых выделяется красивая, но недоступная Эшли. Между командами завязывается азартное пари: тот, кто первым завоюет сердце Эшли, получит 1000 долларов. Уэнделл, полный надежд и с некоторой долей страха, решает принять вызов. В процессе он не только открывает для себя мир романтики и дружбы, но и начинает понимать, что настоящая уверенность приходит изнутри. Сможет ли он преодолеть свои страхи и завоевать сердце Эшли, или же это станет для него лишь еще одной неудачей? Студенческие каникулы — это время открытий, смеха и неожиданных поворотов судьбы.
