Два лучших друга, Чед и Говард, работают в одной крупной корпорации и готовятся к командировке в филиал компании. Перед отправлением они решают, что это отличная возможность не только выполнить рабочие задачи, но и развеяться. В шутливой беседе они придумывают план: познакомиться с девушками и поочередно встречаться с ними, чтобы в будущем было о чем вспомнить, когда они станут старыми и седыми.
Вскоре после прибытия в новый город Чед замечает привлекательную девушку, которая работает в местном офисе. Он решает, что именно она станет их первой «жертвой» в их увлекательной игре. Говард, хоть и немного скептически настроенный, поддерживает друга и готовится к тому, чтобы взять на себя свою очередь, когда придет время. Их забавная затея оборачивается чередой комичных и порой неловких ситуаций, когда они пытаются завоевать внимание девушки, не раскрывая истинных намерений.
С каждым новым шагом их дружба становится крепче, а приключения — интереснее. Чед и Говард вскоре понимают, что настоящие воспоминания не всегда связаны с романтическими встречами, а с тем, как они вместе преодолевают трудности и смеются над своими неудачами.
