Уитни — обычный парень, который теряется в мире романтических отношений. Его неуверенность в общении с девушками становится настоящей преградой на пути к личному счастью. Тейлор, его единственная подруга, выросла в консервативной семье и часто сомневается в том, что мужчины могут занять место в её жизни. Их дружба становится основным источником поддержки, но вскоре она оказывается под угрозой. Сосед по комнате Уитни, узнав о внутренней борьбе Тейлор, начинает её шантажировать, ставя под угрозу их отношения.
К тому же, Уитни сталкивается с давлением со стороны своей начальницы, которая считает его своей собственностью и требует выполнения всех её капризов. В попытках разобраться в сложившейся ситуации, Уитни и Тейлор обращаются за советом к разным людям, что приводит к комичным и порой неловким ситуациям. Каждый новый совет оказывается более абсурдным, чем предыдущий, и их приключения становятся настоящей комедией ошибок. Сумеют ли они преодолеть все преграды и разобраться в своих чувствах друг к другу? «Он прямо как девчонка» — это история о дружбе, любви и поисках себя в мире, полном неожиданностей.
