Джейк Уилер — популярный парень и звезда футбольной команды, который наслаждается вниманием и славой. Ослепленный успехом, он заключает пари с друзьями, что сможет превратить любую девушку из их школы в королеву школьного бала. Друзья, смеясь, выбирают в качестве объекта шутки Джэни Бриггс — начинающую художницу с необычной внешностью. Она всегда в комбинезоне, испачканном краской, носит очки и собирает волосы в небрежный хвостик. Джэни считается изгоем, и ее жизнь проходит в тени более популярных сверстников. Однако, когда Джейк начинает работать над своим планом, он постепенно осознает, что между ними возникает нечто большее, чем просто игра. Вместо того чтобы видеть в Джэни лишь объект для пари, он начинает ценить ее талант и внутреннюю красоту. В процессе Джейк открывает для себя настоящие чувства и понимает, что настоящая привлекательность заключается не в внешности, а в том, кто ты есть на самом деле.
