В центре сюжета «Истории обыкновенного безумия» — Чарлз, человек, чья жизнь переплетена с теневыми сторонами общества. Он бродит по улицам, полным мошенников, проституток и людей, оказавшихся на дне американской мечты. Эти образы становятся для него не только источником вдохновения, но и отражением его внутреннего мира. Его внимание привлекает Кэсс — загадочная проститутка, чья жизнь полна страданий и утрат. Чарлз влюбляется в неё, и их отношения становятся сложным танцем между страстью и отчаянием.
Несмотря на все попытки создать что-то настоящее, их роман оказывается обречённым. Взаимные чувства сталкиваются с жестокой реальностью, и трагический финал подчеркивает хрупкость человеческих связей. Фильм погружает зрителя в мрачный и порой абсурдный мир, где любовь и безумие идут рука об руку, заставляя задуматься о природе человеческих отношений и о том, что происходит, когда мечты сталкиваются с суровой действительностью.