1940-е годы стали знаковым периодом для американской культуры, когда джаз и блюз достигли небывалой популярности. В центре внимания оказалась Билли Холидей — выдающаяся джазовая певица, чье творчество не только завораживало слушателей, но и поднимало важные социальные вопросы. Одной из самых резонирующих песен в её репертуаре стала «Strange Fruit», в которой она смело затрагивала тему линчевания чернокожих в южных штатах. Эта песня, наполненная горем и протестом, вызывала недовольство властей, которые были не готовы к открытым обсуждениям расовых проблем.
Несмотря на давление и угрозы, Билли упорно продолжала исполнять «Strange Fruit», что привело к решению ФБР активизировать свои действия против неё. В попытке подорвать её карьеру и личную жизнь, агентство решает внедрить своего человека в её окружение — чернокожего агента Джимми Флетчера. Его задачей становится завоевание доверия певицы и сбор компрометирующей информации о её зависимостях. Эта история, полная драмы и конфликта, отражает не только личные испытания Билли Холидей, но и более широкие социальные проблемы, с которыми сталкивались чернокожие артисты в Америке того времени.