В центре сюжета фильма "Этот неловкий момент" находятся трое друзей, живущих в сердце Манхэттена. После того как один из них, Марк, переживает болезненный разрыв с девушкой, его верные товарищи, Дэн и Джефф, решают поддержать друга и встать на его защиту. Они заключают забавный пакт: все трое обещают оставаться холостяками как можно дольше, чтобы помочь Марку справиться с депрессией и не позволить ему погрузиться в уныние. Однако вскоре их план начинает давать трещину, когда каждый из них неожиданно влюбляется. Дэн встречает очаровательную девушку, которая заставляет его пересмотреть свои приоритеты, в то время как Джефф оказывается в сложной ситуации, когда его чувства к одной из подруг начинают угрожать их дружбе.
Фильм полон комичных моментов и неловких ситуаций, когда друзья пытаются балансировать между своими чувствами и обещанием, которое они дали друг другу. В конечном итоге, "Этот неловкий момент" — это история о любви, дружбе и о том, как сложно бывает следовать своим сердцем, когда на кону стоят не только личные чувства, но и крепкие узы дружбы.