События фильма "Самый жестокий год" разворачиваются на фоне Манхэттена начала 1980-х, когда город переживает резкий рост преступности и социального хаоса. Главный герой, иммигрант из Латинской Америки, приезжает в США с большими мечтами и стремлением построить успешный бизнес. Он начинает с нуля, преодолевая трудности и сталкиваясь с жесткой конкуренцией, но его усилия начинают приносить плоды. Однако на фоне этого успеха скрываются серьезные проблемы: улицы полны насилия, коррупция пронизывает бизнес-среду, а моральные ценности общества стремительно разрушаются.
Семья героя оказывается под давлением, так как он вынужден балансировать между честностью и соблазном использовать незаконные методы для защиты своего дела. Его жена, также иммигрантка, становится свидетелем того, как жестокая реальность Нью-Йорка влияет на их жизнь. Моральные дилеммы и постоянные угрозы со стороны криминальных элементов ставят под сомнение все, чего он добился. Фильм исследует темы выживания, чести и последствий выбора, заставляя зрителей задуматься о цене успеха в мире, где закон и порядок находятся под угрозой.