Человек может отказаться от всего, но не от своей мечты. В начале XX века, на просторах Среднего Запада Америки, подросток по имени Уит, выросший в семье фермеров, стремится вырваться из замкнутого круга повседневной жизни. Он не хочет, как его предки, проводить дни в трудах на хлопковых полях, мечтая о большем. Его душа жаждет перемен, и он готов бороться за свое будущее. В его жизни появляется дядя Ред Стовэлл — бродяга и талантливый музыкант в стиле кантри, который предлагает Уиту уникальную возможность. Ред направляется в Нэшвилл на прослушивание, где его могут заметить продюсеры. Он видит в племяннике потенциал и предлагает ему присоединиться к нему в этом захватывающем путешествии. Уит решает рискнуть и оставить привычный быт позади. Впереди его ждут новые испытания, приключения и, возможно, осуществление мечты о музыкальной карьере. Сможет ли он преодолеть все преграды и найти свое место в мире музыки? «Поющий по кабакам» — это история о смелости, стремлении к свободе и вере в себя.