Восемнадцатилетний старшеклассник Йен Лафферти находится на грани отчаяния. Его жизнь полна унижений: старший брат Рекс постоянно подшучивает над ним, а младший брат, всего 14 лет, уже успел завести несколько романов. На работе в закусочной Йен также сталкивается с насмешками, что только усугубляет его комплекс неполноценности. В преддверии поступления в колледж он осознает, что до сих пор не потерял девственность, и боится, что станет объектом насмешек среди новых знакомых. В поисках решения своей проблемы Йен решает обратиться к интернету, где знакомится с привлекательной блондинкой, которая, кажется, тоже заинтересована в нем. Однако, чтобы встретиться с ней, ему нужно преодолеть 500 миль от Чикаго до Ноксвилла. В отчаянной попытке изменить свою судьбу Йен берет без разрешения роскошный Понтиак своего брата и вместе с друзьями Лэнсом и Фелицией отправляется в это увлекательное путешествие. На их пути их ждут неожиданные приключения, которые навсегда изменят их жизнь и взгляды на отношения.
