Когда жизнь ставит перед нами непростые испытания, всегда есть шанс вернуться к истокам и заново открыть для себя счастье. Уилл Хэйс, нью-йоркский отец, которому чуть за тридцать, находится в процессе развода. Его десяти летняя дочь Майя начинает задавать ему вопросы о его жизни до брака, и это становится толчком для Уилла, чтобы вспомнить свои молодые годы. Он рассказывает ей о своих романах: о соседке Эмили, с которой у него были бурные отношения, о лучшей подруге Эйприл, ставшей для него родственной душой, и о свободолюбивой Саммер, с которой он пережил незабываемые моменты. Каждый из этих романов оставил след в его сердце, и теперь Майя, собирая эти кусочки, понимает, что любовь — это не всегда просто. Уилл, в свою очередь, начинает осознавать, что даже после разочарований в любви никогда не поздно рискнуть снова. Эта история о поисках себя, о том, как важны воспоминания, и о том, что в жизни всегда есть место для нового начала.