В 1993 году студент-психолог Джейсон Мосс решает провести уникальный эксперимент, который становится частью его учебного проекта. Его целью становится установление контакта с одним из самых известных серийных убийц в истории — Джоном Гейси, отбывающим наказание за свои ужасные преступления. На первых порах переписка с Гейси кажется Джейсону просто академической задачей, однако вскоре она перерастает в нечто гораздо более глубокое и сложное. Постепенно между ними завязываются доверительные отношения, которые переходят от писем к телефонным разговорам и, в конечном итоге, к личной встрече, состоявшейся незадолго до казни Гейси. Джейсон не осознает, что его стремление понять природу зла и мрачные аспекты человеческой психики обернется для него настоящим психологическим испытанием. С каждым письмом и разговором он все больше погружается в мир, полный темных тайн и страхов, что ставит под угрозу не только его эмоциональное состояние, но и его представление о жизни и человечности. Фильм "Уважаемый мистер Гейси" исследует границы между исследованием и одержимостью, а также последствия, которые может иметь близкое знакомство с темной стороной человеческой природы.