Ли — талантливая журналистка и основательница популярного сайта «Bad Date Chronicles», где пользователи могут анонимно делиться своими смешными и порой унизительными историями о провальных свиданиях. Этот проект быстро завоевал популярность, и Ли стала настоящей иконой в мире онлайн-журналистики, создавая платформу для обсуждения неудач в романтических отношениях. Однако её успех привлекает внимание конкурентов, и вскоре в её жизнь врывается блогер Коннер, который решает проверить, действительно ли Ли способна создать качественный контент. Когда он находит пост, в котором обсуждается его собственное неудачное свидание, он решает пригласить Ли на встречу. Это не просто свидание, а дуэль, в которой оба участника стремятся выяснить, кто из них достоин занять место на сайте «Хроника плохих свиданий». Их встреча обещает быть не только захватывающей, но и полна неожиданных поворотов, которые заставят их переосмыслить свои взгляды на любовь и отношения. В ходе общения они сталкиваются с собственными страхами и предрассудками, что приводит к неожиданным открытиям и искренним эмоциям.