Джон Ллойд Салливан, успешный комедиограф Голливуда, решает сделать шаг в новую для себя сферу — снять серьезный фильм. Его вдохновение приходит из осознания того, что в мире царят страдания и горе, и людям сейчас не до смеха. В поисках сюжета для своей картины под названием «О, где же ты, брат!», Джон решает отправиться в путешествие по всей Америке, имея при себе лишь одну монету и одетый в рваные одежды. Он хочет на собственном опыте узнать, что такое настоящая бедность и лишения, чтобы создать фильм, который сможет затронуть сердца зрителей.
Однако, уже в первом кафе он теряет свою единственную монету и оказывается на грани отчаяния. На его счастье, в этот момент ему на помощь приходит удивительно красивая блондинка в вечернем платье. С этого момента их судьбы переплетаются, и вместе они отправляются в захватывающее и полное приключений странствие, сталкиваясь с различными трудностями и радостями. Это путешествие станет не только поиском сюжета для фильма, но и глубоким исследованием человеческой природы и истинных ценностей. Джон и его новая спутница откроют для себя мир, который ранее был им незнаком, и поймут, что смех и слезы — это две стороны одной медали жизни.