В таверне «Мёртвая голова» царит оживлённая атмосфера: два дружка, Рокки и Пуддин, трудятся официантами, погружённые в свои заботы. Однажды, по пути на работу, они сталкиваются с очаровательной леди Джейн, которая просит их передать любовное послание певцу Брюсу Мартингейлу. В то время как приятели спешат выполнить просьбу, в таверне разгорается напряжённый конфликт. Пресловутый капитан Кидд ужинает с не менее известной женщиной-пиратом, капитаном Бонни. Она обвиняет его в грабежах на своей территории и требует возмещения убытков.
Капитан Кидд, не стесняясь, признаётся в том, что у него есть сокровища, спрятанные на загадочном Острове Черепа. Он предлагает капитану Бонни сделку: он возьмёт её с собой на остров, а её корабль будет следовать за его судном. В этот момент в разгаре ужина происходит курьёз: Оливер, один из официантов, случайно путает любовную записку с картой, что приводит к комичным последствиям. Вскоре Рокки и Пуддин оказываются втянутыми в мир пиратских интриг, где любовь и сокровища переплетаются в захватывающий сюжет. Как же сложится их судьба в этом водовороте приключений?