Утро Дона Джонстона, который когда-то был обворожительным ловеласом, начинается с неожиданного разрыва отношений. Его очередная подруга, Шерри, покидает его, осознав, что с этим мужчиной не построить настоящую семью. Оставшись в одиночестве, Дон начинает разбирать почту, и среди привычных писем его внимание привлекает розовый конверт. Внутри он находит письмо от неизвестной женщины, которая сообщает, что двадцать лет назад, после расставания с ним, обнаружила свою беременность. Она не стала обращаться к нему за поддержкой и самостоятельно воспитывала сына, которому сейчас уже 19 лет. Мальчик, не зная о своем отце, решил отправиться на поиски, оставив дом.
Женщина не требует ничего от Дона, лишь предупреждает его о возможной встрече с сыном. Встревоженный и заинтригованный, Дон делится новостью с другом Уинстоном, увлеченным детективными историями. Уинстон советует ему вспомнить всех своих бывших подруг, с которыми он встречался два десятилетия назад, и выяснить, кто из них могла родить ему сына. Это открытие заставляет Дона переосмыслить свою жизнь и прошлые отношения, в то время как он начинает свое собственное детективное расследование. В поисках ответов он погружается в воспоминания о любви, утраченных возможностях и том, что значит быть отцом.
