Жизнь Луиса Уинтропа Третьего, успешного менеджера крупнейшей компании на Уолл-Стрит, кардинально меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, решают провести рискованный эксперимент. Один из братьев, уверенный в том, что управлять бизнесом может любой, даже самый неподходящий кандидат, заключает пари на символическую сумму в один доллар. В качестве объекта для своего эксперимента они выбирают уличного мошенника Билли Рэя Валентайна, который, несмотря на свою необразованность и криминальное прошлое, обладает врожденным талантом к манипуляциям и общению с людьми. Братья Дьюк, не подозревая о последствиях своего решения, меняют местами Уинтропа и Валентайна, что приводит к неожиданным и комичным ситуациям. Уинтроп, оказавшись на улице, сталкивается с реальными трудностями жизни, в то время как Валентайн, обладая природной харизмой, начинает вносить хаос в мир корпоративных интриг. Этот неожиданный обмен ролями заставляет обоих мужчин переосмыслить свои ценности и приоритеты, а также показывает, что истинный успех не всегда определяется дипломами и статусом.
