В XVII веке, в сердце Лондона, живет Орландо — юноша аристократического происхождения, который олицетворяет собой идеал андрогинной красоты, соответствующий моде своей эпохи. Он полон амбиций и стремится превратить свою жизнь, насыщенную невидимыми гранями, в нечто более значительное — искусство, о котором у него пока лишь смутные представления.
Судьба Орландо меняется, когда на него обращает внимание старающаяся сохранить свою власть королева Елизавета I. В своих королевских мечтах она приказывает Орландо не стареть и не взрослеть, и юноша, словно под гипнозом, принимает это странное повеление. В результате он становится вечным молодым красавцем, чья внешность остается неизменной даже с течением веков, несмотря на все исторические катаклизмы и изменения вокруг.
Орландо проходит через различные эпохи, наблюдая за изменениями в обществе, культуре и искусстве, и его жизнь становится уникальным путешествием в поисках себя. Он сталкивается с вопросами идентичности, любви и предназначения, и, несмотря на свою неподвластность времени, стремится понять, что значит быть человеком в мире, где все меняется.