1986 год. Лу Маразано, известный киллер из Чикаго, завершает свою карьеру, выполняя последний заказ. После многих лет, проведенных в мире преступности, он решает оставить позади свою прежнюю жизнь и уйти на заслуженный отдых. Проходит несколько лет, и Лу, хотя и стал пожилым человеком, сохраняет бодрость духа. Он с любовью воспитывает своего внука, стараясь оградить его от жестокого мира, в котором когда-то сам жил. Лу строго запрещает мальчику прикасаться к оружию, стремясь передать ему ценности, далекие от насилия.
Однако в душе старика живет ностальгия по прошедшим дням, когда он был на вершине криминального мира, убивая по несколько человек в день и не зная страха. Воспоминания о его прошлом преследуют его, и он начинает осознавать, что мир, в который он пытается встроить своего внука, на самом деле полон опасностей и соблазнов. Лу понимает, что его старания защитить внука могут оказаться тщетными, и вскоре его прошлое может вновь напомнить о себе. Чикагские похороны — это история о внутренней борьбе, родительской любви и неизбежности прошлого, которое всегда настигает нас.
