Питер Клэйвен — успешный риэлтор, который, наконец, решается сделать предложение своей возлюбленной. Однако радость от этого важного шага быстро омрачается неожиданной проблемой: у него нет лучшего друга, который мог бы стать шафером на свадьбе. В поисках подходящего кандидата Питер проходит через ряд комичных и необычных свиданий, пока не встречает Сиднея — человека, который становится полной противоположностью ему. Сидней, эксцентричный и беззаботный, открывает Питеру глаза на то, как можно весело проводить время и наслаждаться жизнью. Их дружба становится источником неожиданных приключений и веселья, что заставляет Питера задуматься о своих жизненных приоритетах. В процессе общения с Сиднеем он начинает осознавать, что его прежняя жизнь была слишком серьезной и скучной. Все это приводит к неожиданным выводам о любви и дружбе, и Питер начинает сомневаться в своем намерении жениться. Фильм "Люблю тебя, чувак" — это комедия о дружбе, самопознании и поисках настоящих ценностей в жизни.