Многие мечтают о браке с красивой и обаятельной девушкой, но есть и те, кто предпочитает оставаться свободными, ценя независимость больше всего. Джимми Шеннон как раз из таких мужчин. Он наслаждается жизнью холостяка, его компания друзей постепенно уменьшается, но он не унывает, находя радость в новых романах. Его последняя подруга, Энн, выделялась среди остальных, но разговоры о свадьбе никогда не входили в их планы. Однако судьба готовит Джимми неожиданный поворот: ему предстоит встать у алтаря, и причина этого шага весьма прозаична — наследство. Но как оказывается, у такого решения есть свои сложности. В день свадьбы Джимми сталкивается с множеством неожиданных препятствий, которые ставят под сомнение его решимость и готовность к переменам. Сможет ли он справиться с давлением и сделать выбор, который изменит его жизнь? "Холостяк" — это комедия о любви, свободе и о том, как трудно иногда делать выбор, когда на кону стоят не только чувства, но и будущее.