Калифорния, середина 90-х. Время, когда компакт-диски только начинают завоевывать популярность, а аудиокассеты все еще занимают полки магазинов. Скейтбордисты, пока еще далекие от экранов MTV, скользят по улицам, а маленький Стиви, всего лишь подросток, все еще воспринимается как ребенок как мамой, так и старшим братом. Его мир меняется, когда он попадает в компанию скейтеров-отщепенцев, и это знакомство открывает для него двери в новую реальность. Чтобы завоевать уважение и доказать свою крутость, Стиви начинает совершать безумные поступки, которые изначально кажутся ему просто веселыми шалостями. Однако с каждым новым приключением он все глубже погружается в мир, где развлечения перестают быть невинными и беззаботными. Из-за стремления вписаться в новую компанию, он сталкивается с последствиями своих действий, которые заставляют его задуматься о том, что значит быть взрослым. В фильме «Середина 90-х» исследуется переходный период в жизни подростка, когда на кону стоят дружба, самопринятие и поиск своего места в мире.
